Liceo dell’orientamento

 

Programma corso   Chimica Organica / Biochimica

 

Il corso  ha la durata di  28 ore (comprensive di laboratorio e 2 test di valutazione).

 

I^ Parte

 

Generalità

 

Composti organici ed inorganici.

I legami nelle molecole organiche; ibridazione del C: sp, sp2, sp3 .

Effetto induttivo, risonanza.

Radicali liberi, reagenti elettrofili, reagenti nucleofili.

Isomeria:   di catena,

      di posizione,

      stereoisomeria (enantiomeri, diastereoisomeri, mesoforme, isomeri cis-trans).

 

Gli idrocarburi alifatici .

Alcani . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: sostituzione radicalica, combustione, cracking.

Alcheni . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: addizione elettrofila, addizione radicalica, polimerizzazione, isomeria cis-trans.

Alchini . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: reazioni di addizione, acidità.

Cicloalcani . Cenni su ciclopropano, ciclobutano, cicloesano.

 

Gli idrocarburi aromatici .

Benzene . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: sostituzione elettrofila. Sostituenti attivanti e disattivanti e effetto orientante dei sostituenti.

 

Alogenoalcani.

     Proprietà chimiche: sostituzione nucleofila ( SN1, SN2 ), eliminazione (E1, E2).

 

Derivati ossigenati degli idrocarburi.

Alcooli . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: rottura eterolitica del  legame  RO : H  ; rottura eterolitica del legame R : OH (disidratazione ad alcheni, trasformazione in alogenuri alchilici) ; ossidazione.

Cenni su fenoli e tioli.

Aldeidi e chetoni . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: addizione nucleofila  (al legame p tra C e O del carbonile), ossidazione, reazioni sul carbonio in a al carbonile.

Acidi carbossilici . Nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà chimiche: dissociazione degli acidi organici, sostituzione del gruppo   ¾ OH .

 

Derivati azotati degli idrocarburi .

Ammine. Proprietà fisiche; proprietà chimiche: acidità, basicità, reazione con alogenuri alchilici primari.

 

II^ Parte

 

Carboidrati.

 

Origine. Caratteristiche generali. Classificazione.

Monosaccaridi: aldosi e chetosi, configurazioni assolute D e L, strutture emicetaliche cicliche dei monosaccaridi, forme cicliche α e β del D-glucosio, formule condensate.

Disaccaridi : maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio.

Legame glucosidico:   α 1→ 2,  α 1→ 4,  β 1 → 4.

Polisaccaridi: amido (amilosio e amilopectina). Il legame 1 → 6 glucosidico.

Destrina limite. Glicogeno, cellulosa, chitina.

Zuccheri riducenti e non.

Saccaridi con strutture modificate: fosfati degli zuccheri e deossizuccheri.

 

Lipidi.

Caratteristiche generali. Classificazione in lipidi semplici e complessi.

I lipidi semplici: cenni su terpeni, steroidi e loro derivati.

Lipidi complessi:

gli acidi grassi: saturi, insaturi e polinsaturi.    Proprietà chimico fisiche degli acidi grassi.

Trigliceridi e loro proprietà chimico-fisiche. Saponificazione. Indurimento.

Fosfogliceridi .

 

Proteine.

Caratteristiche generali. Proteine semplici e coniugate.

Molteplicità delle funzioni delle proteine.

Gli amminoacidi e la caratteristica dei gruppi R: non polari, polari, neutri, con carica positiva e con carica negativa.

Amminoacidi rari,  amminoacidi non proteici.

Comportamento anfotero degli amminoacidi. Ioni dipolari (zwitterioni), punto isoelettrico.

Stereochimica degli amminoacidi: configurazione D e L.

Il legame peptidico.

Legami intracatena e legami intercatena.

Struttura delle proteine:

-struttura primaria

-struttura secondaria: α-elica, β-foglietto ripiegato

-struttura terziaria. Proteine globulari

-struttura quaternaria . L’emoglobina.

Denaturazione.

 

Acidi nucleici.

Struttura generale dei nucleotidi.

Componenti: acido fosforico, basi eterocicliche (purine e pirimidine), zuccheri (ribosio e deossiribosio).

Nucleosidi.

Nucleosidi 5’– difosfato, 5’– trifosfato, AMP ciclico.

Caratteristiche generali di DNA e RNA.

Struttura del filamento singolo: ponti fosfodiestere. Direzione 5’-3’. 

Struttura del filamento doppio: gruppi funzionali che partecipano alla formazione dei ponti H.

La struttura del cromosoma.

Replicazione del DNA.

Idrolisi enzimatica degli acidi nucleici.

La sintesi proteica.

Attività di laboratorio (sede):

 

 

Riconoscimento di zuccheri riducenti e non  (saggio di Benedict)

 

Riconoscimento dell’amido  (saggio di Lugol)

 

Riconoscimento di proteine  (saggio del biureto)

 

Idrolisi del saccarosio.